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 Sur le tracé des anciennes fortifications
- La porte Guillaume (XIIe s. ; XVe s.) : de ce spécimen de l'architecture militaire médiévale, il ne reste aujourd'hui que des vestiges auxquels les Chartrains sont très attachés ;
- La tour du Massacre (vestige de l’enceinte du XIIe s.) ;
- La porte Drouaise ;
- La fontaine Saint-André ;
- Le cloître des Cordeliers (XVII-XVIIIe s.) : l'abbaye de l'ordre des frères mineurs de Saint-François est aujourd'hui occupée par l'École nationale de musique et de danse de Chartres.
 Autour de la cathédrale
- La porte Saint-Yves : délimitait autrefois l'emprise du chapitre cathédral ;
- L’ancien palais épiscopal (XVIe-XIXe s.) : c'est aujourd’hui le musée des beaux-arts de Chartres ;
- Les terrasses de l’évêché (XVe-XIXe s.) ;
- Les maisons canoniales, parvis de la cathédrale ;
- L’enclos de Loëns (XII-XVIe s.) : cellier et grenier hébergent aujourd'hui le Centre international du vitrail ; quarante et une marches conduisent au cellier à trois nefs avec ses voûtes d’ogives portées par douze piliers ornés d’un motif végétal ;
Les édifices civils du coeur historique
- Rue Chantault : la plus vieille maison de Chartres (XIIe s.) ;
- La place Billard : emplacement du château des comtes de Chartres jusqu'au XIXe siècle ;
- La place du Cygne et la Maison de la Voûte (XIIe-XIIIe s.) ;
- L’hôtellerie des Trois-Rois : ancien Parloir aux Bourgeois, rue des Changes (fin XIIIe s.) ;
- La Maison du Saumon et la Maison de la Truie qui file, place de la Poissonnerie (début XVe s.) ;
- La rue des Écuyers et l'escalier de la reine Berthe (XVIe s.) ;
- L’Hôtel de Champrond (fin XVe-début XVIe s.) ;
- La rue Noël-Ballay et le logis Claude-Huvé (XVIe s.) ;
- L’hôtel Montescot (1614) : cet ancien logis de la famille de Montescot, est l’hôtel de ville depuis 1792 ; la construction allie sobriété et harmonie grâce à l’utilisation de la brique qui colore les façades ;
- La rue Saint-Pierre et la Maison des Trois-Pigeons (XVe-XVIIIe s.) ;
- Les tertres : ce sont ces montées permettant d'accéder de la basse à la haute ville.

Extra-muros
- L'Hôtel des postes ;
- Le Rigeard et les Grands Prés ;
- La Maison Picassiette.
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